En los últimos años, este Parador ha acometido varias actuaciones en sus instalaciones
Así, se han redecorado totalmente las habitaciones, los salones, las zonas comunes y su restaurante, donde además se ha restaurado el suelo original y el artesonado de madera. También se ha mejorado la accesibilidad para personas con movilidad reducida en habitaciones, en los baños de la cafetería y en la piscina, entre otros. Además, se han renovado las instalaciones, las cubiertas del parador y la cocina. Todo ello para que el Parador de Oropesa luzca mejor que nunca sus 90 años.
El Parador de Oropesa Virrey de Toledo fue inaugurado en marzo de 1930 por el Conde de Cimera, presidente del entonces Patronato de Turismo, acompañado por los Duques de Orión y Montello, los Condes de Gamazo y Güell y el Marqués de Comillas. Se convirtió en el tercer establecimiento de la Red de Paradores, después de Gredos (1928) y Cádiz (1929).
Dos años antes, el Conde de Gamazo, director de la Junta de Paradores, había solicitado al alcalde de Oropesa, la cesión del Palacio de los Duques de Frías para instalar un parador. Aunque las obras de remodelación del Palacio concluyeron a finales de noviembre de 1929, la inauguración oficial fue retrasándose por los vaivenes políticos de la época, celebrándose al final en la más estricta intimidad dado que unos días antes había fallecido Primo de Rivera.
Primer parador en un edificio histórico
El Parador de Oropesa fue el primer establecimiento de la cadena pública que se instaló en un edificio histórico creando un nuevo estilo en la hotelería española. Primero castillo, luego palacio de los condes de Oropesa, fue casa y señoría del V virrey del Perú.
En realidad, éste es un castillo formado por dos unidos: el castillo viejo y el castillo nuevo. El viejo fue construido por los árabes entre los siglos XII y XIII y tiene planta rectangular con cuatro torres circulares en las esquinas, de las que sólo han quedado tres.
El castillo nuevo, mucho más esbelto, fue construido hacia 1402 y se convirtió en la residencia de los Álvarez de Toledo, condes de Oropesa. De planta también rectangular, posee originales torres de distintas formas, donde sobresale la del homenaje, cuadrada y maciza en la parte baja, con un patio cuadrado en el piso alto y una escalera. En el interior del castillo hay una gran plaza, antiguo patio de armas, a la que se accede por una única puerta, protegida por la torre principal.
Desde la plaza se sube a la torre por una ancha rampa escalonada adosada al lienzo de la muralla que da acceso a todo el matacán. Esta escalinata está considerada una de las más impresionantes de los castillos españoles y es del siglo XVI. En el siglo XIX, pasó a ser propiedad del ayuntamiento para convertirse, en su parte noble, en Parador de Turismo en 1930, uso que compartió durante años con otras funciones como, por ejemplo, coso taurino de Oropesa. El encargado de tal obra fue el arquitecto Luis Martínez-Feduchi Ruiz. En los años sesenta el arquitecto Julián Luis Manzano Monís lo reformó para acondicionarlo a los clientes ilustres que por allí pasaban durante las jornadas de cacerías: desde reyes europeos y nobles españoles a artistas.
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