Para visitar el Real Monasterio de El Escorial, La Comunidad dispone del tren Felipe II, un convoy de vagones de la década de 1940. A bordo, algunos revisores caracterizados como personajes de la corte de Felipe II van introduciendo a los pasajeros en la atmósfera del imperio en el que nunca se ponía el sol. Además del Real Monasterio y las Casas de Oficios aledañas, cabe destacar la Casita del Príncipe, la Casita de los Infantes o el Real Coliseo Carlos III.
Por otra parta, el Tren de Cervantes viaja desde Atocha hasta Alcalá de Henares representando alguno de los pasajes más famosos y recordando su obra más importante, ‘El Quijote’. La visita, que tiene lugar del 1 de septiembre al 8 de diciembre, se inicia en la estación de Madrid Atocha. Allí, animadores vestidos a la manera del Siglo de Oro reciben a los viajeros y posteriormente representan pasajes cervantinos durante el trayecto.
Por último, en la temporada de otoño se pone en marcha el Tren de la Fresa. Desde 1984, este tren realiza su tradicional recorrido desde la estación de Príncipe Pío de Madrid a Aranjuez, localidad famosa por sus exquisitas fresas y cuyo paisaje cultural es Patrimonio de la Humanidad, recreando el primer trayecto ferroviario de la Comunidad de Madrid.