La inauguración, primero como hotel, fue anunciada a bombo y platillo y se celebró el 2 de octubre de 1929. El menú, por 12 pesetas (vinos aparte), incluía consomé frío o caliente, tournedó Enrique II, filetes de lenguado con salsa holandesa, perdiz asada, ensalada, bananas, frutas y quesos. Y café moka.
El Parador se encuentra emplazado en el Castillo de Enrique II de Trastámara
Fue Manuel Sánchez Arjona, alcalde de Ciudad Rodrigo, quien entonces impulsó la iniciativa, lo cedió al Estado para crear un centro hostelero y atender así las necesidades de su pueblo que ya había sufrido varias crisis económicas. Se encontraba en un estado deficiente y así podría conservarse. Diecisiete mil duros costaron las obras según la crónica inaugural, que disponía de 11 habitaciones.
El Parador se encuentra emplazado en el Castillo de Enrique II de Trastámara, una maciza construcción gótico militar situada en una de las cotas más altas de la ciudad, la torre del homenaje del alcázar del rey don Enrique, el monarca que, tras varios años de guerra civil, inaugura en Castilla la dinastía de los Trastámara. El castillo fue levantado en el año 1372 por el mismo monarca que dos años antes había protagonizado un intento fallido de tomar la ciudad. Esta fortaleza fue residencia del alcaide durante la Edad Moderna, pero decayó por obsolescencia funcional militar hasta quedar en estado de abandono en el siglo XX, cuando surge la idea de utilizarlo para uso turístico.
En el periodo republicano, el arquitecto Pedro Sánchez Sepúlveda inició obras de reforma, que quedaron inacabadas por la guerra civil y fueron continuadas, tras ella, por José María Muguruza Otaño. La Dirección General de Turismo adquiría la propiedad del inmueble para retomar las propuestas iniciales de aquel alcalde visionario. Pro una parte, se trasmutaba del carácter inexpugnable del castillo en accesible, al desmantelar el foso y la barrera y trasladar su portada histórica para ampliar el garaje. Por otra, la aridez defensiva, se tornaba acogedora en la falsabraga, del lado del río, con la plantación de un jardín diseñado por el paisajista Javier de Winthuysen. En los años cincuenta, las ampliaciones el arquitecto José Osuna Fajardo retomaban el desmantelamiento del foso noroeste para construir la nueva planta. El parador actual es el resultado de la última gran reforma obra del arquitecto Carlos Fernández-Cuenca Gómez, que cubrió con vidrio el patio de armas y reubicó la entrada del parador en el acceso natural del castillo.
